19th Mar2013

Chémia - Uhľovodíky

by Mrcel17

Kedže ste sa sťažovali že nepridávame články na túto stránku tak tu máte !

Popravde, je to len to čo Samo prepisoval, obrázky to nejak rozhádzalo ... nechce sa mi to upravovať :D a načo.

 

 

 

Úvod do organickej chémie

-zlúčeniny uhlíka; môže vytvárať len pevné kovalentné väzby, buď lineárne alebo tvorí reťazce, prípadne cyklické štruktúry; vo svojich zlúč. vytvára jednoduché, dvojité alebo trojité väzby, okrem väzieb s inými atómami C môže vytvárať väzby s väčšinou prvkov
-základnou reakciou (sacharidu)= fotosyntéza, prebieha na zelených častiach rastlín,potrebná je energia=slnko, CO2 a H2O
-v dávnej histórií (Čína, Arabi) sa používali zlúč. C ako lieky, farbivá, výbušniny
-v dnešnej spoločnosti sa využíva ropa, zemný plyn (prírodné zdroje), ale aj celulóza, škrob a uhlie
Štruktúra organických látok

- molekulový vzorec (sumárny)- vyjadruje typy atómov a počet atómov určitého typu v molekule; C6H12O6 (glukóza)
- štruktúrny vzorec (konštitučný)- vyjadruje poradie, spôsob a typ viazania jednotlivých prvkov v zlúč.                              H  H
|   |
H-C-C-O-H
|   |
H  H

-skrátený štruktúrny vzorec- pre zjednodušenie sa nepíšu všetky jednoduché väzby, najmä C-H a iné väzby s atómami vodíka  CH3-CH2-CH
-priestorový vzorec- vyjadruje aj usporiadanie jednotlivých atómov mol. v priestor
-vo vzorcoch molekúl org. zlúč. s väčším počtom atómov uhlíka sa nemusia písať uhlíkové atómy- cyklické zlúč. v dlhých lineárnych reťazcoch

 

Väzby v organických zlúčeninách
- kovalentná väzba- medzi atómami vzniká prekrývaním orbitalov a utvorením spoločného elektrónového páru, ktorý nazývame väzbový ele. pár HYBRIDIZÁCIA C
- medzimolekulové sily-interakcie-Vodíková väzba
-vyskytuje sa medzi mol., ktoré majú atóm vodíka viazaný s veľmi elektronegatívnym atómom (F,O,N) INTERAKCIA

Základné typy reakcii org. zlúčenín
Chemické reakcie org. zlúč. prebiehajú rovnakým zákonom ako anorganických zlúčením ale v dôsledku odlišnej štruktúry a vlastností prebiehajú inými mechanizmami. Prebiehajú obyčajne pomalšie, mávajú zložitejší priebeh, niekedy vznikajú výrazné zmeny v štruktúre látok, výsledkom je väčšinou pestrá zmes látok. Pri nasýtených c-c alebo c-h a pri nenasýtených na násobnej väzbe .  Pri derivátoch buď na funkčnej skupine alebo blízko nej.

 

Reakčný mechanizmus

 

Je pravdepodobný opis všetkých premien ktoré vznikajú na molekulovej úrovni počas premeny východiskových látok na produkty aj medzi produktmi. Reakčná schéma je stručný zápis priebehu chemickej reakcie a na rozdiel od chem. rovnice sa nemusí rovnať počet atómov na pravej počtu atómov na ľavej.

Nad alebo pod šípku sa dopĺňajú informácie:

1. Reagovadlo

2. Rozpúšťadlo,
3. Katalyzátor
4.Tlak
5.Teplota

S mínusom sa píše látka ktorá sa pri reakcii uvoľňuje ale nie je pre ňu dôležitá. (napríklad H2O, H, CO2)

Príklady reakčných schém- 1.

-z látky A vznikne účinkom H2SO4 látka B a , pričom sa uvoľní voda; ostatné látky (5%)
nemožno identifikovať

2.

-látka A reaguje s H2 za  prítomnosti (katalyzátor) pri teplote 20°C a 0,1 MPa vznikne látka B
3.

-látka A sa v kyslom prostredí premení na B (56%)

4.

-látka sa v zásaditom prostredí rozštiepila
na B a C a uvoľnil a brómovodík

 

Základné typy reakcí:

 

Substitúcia ( nahradenie )

 

Dochádza k nahradeniu jedného atómu ale o skupinu atómov iným atómom alebo o skupinou atómov. Podľa činidla môže byť substitúcia radikálová, elektrofilná alebo nukleofilná.

Adícia (pripojenie)

Nastáva premena dvojitých alebo trojitých väzieb na jednoduchšie. Atóm alebo skupina sa naviažu na násobnú väzbu a nevzniká vedľajší produkt CH2=CH2 + Cl2 →  CH2-CH2
|     |
Cl   Cl
1,2-dichlóretán

Eliminácia(Odštiepenie )

Opak adície, jedna látka sa štiepi na viac produktov a vzikajú zlúč s násobnými väzbami

 

CH3 - CH3 -----> CH2 = CH2 + H2

 

CH3 - CH - CH3 -----> CH3 = CH -CH3 + HCl

|

Cl

 

CH3 - CH = CH - CH3 + Br2 -----> CH2 = CH - CH - CH3

|        |

Br     Br

 

 

CH3

|

CH3 - C - OH  + HCl  ------>   CH - C - Cl + H2O

|                                             |

CH3                                      CH3

 

 

 

Alkány a cykloalkány

 

Jednotlivé skupiny uhľovodíkov vytvárajú homolog. rady, v ktorých sa nasledijúci člen líši od predchádzajúceho prírastkom -CH2-.Každý rad má svoj monologický vzorec a pre alkány je to CnH2n+2, dalšou spoločnou vlastnosťou je aj to, že so zvyšujúcou sa Mr sa zvyšuje teplota topenia a varu.

 

Fyzikálne a chemické vlastnosti:

 

- súvisia s dĺžkou uhlíkového reťazca

 

- C1-C4 sú za normálnych podmienok plyny;

- C5-C12 sú kvapaliny

- nad C12 sú tuhé látky

 

- vo svojich molekulách majú nepolárne kovalentné väzby, preto sú nerozpustné vo vode, ale v nepolárnych organických rozpúšťadlách sa rozpúšťajú;

- rozdiel elektronegativity je veľmi malý medzi  C a H, preto sú väzby nepolárne, štiepia sa len homolyticky-radikálovo

- na rozštiepenie ja potrebná teplota nad 300°C alebo UV žiarenie alebo prítomnosť činidla

 

 

Alkány patria medzi najmenej reaktívne organické zlúčeniny. Charakteristické reakcie alkánov sú substitučné radikálové reakcie. Životnosť radikálov je veľmi malá, majú tendenciu sa veľmi rýchlo spojiť pričom vzniká kovalentná väzba.

Ako príklad na tieto reakcie možno uviesť halogenáciu alkánov.

Oxidácie - radikálový mechanizmus má aj oxidácia, je to exotermická reakcia a na tejto reakcií je založené spaľovabie uhlovodíkov za účelom získavania tepla.
CH3-CH2CH3+5O2→3CO2+4H2O+teplo

 

Eliminácia sa dá uskutočniť pri vysokých teplotách a za prítomnosti katalizátora, dochádza k štiepeniu atómov vodíka ( dehydrogenácia ) a vzniká uhľovodík s dvojitou väzbou.

Pt,energia
CH3-CH3 ----------→CH2=CH2

-H2

Cykloalkány

Br2

Najednoduchším alkánom je cyklopropán.                     --→Br-CH2-CH2-CH2-Br

Bromácia cyklopropánu.                                                                 +

 

Pri cykloalkánom môžme pozorovať cis- a trans-  izomériu.

 

Vlastnosti a použitie alkánov
- Metán-zložka zemného plynu, modrastý plameň, výroba vodíka a acetylénu
- Ropa- vznikla z bahna a zo zvyškov rastlinných a živočíšnych tiel pred 1 mil. rokov
- dôležitá strategická surovina; má menšiu hustou ako voda; je to zmes CH, ale aj N, O, S (záleží od náleziska)
-nafta z biomasy je šetrnejšia pre životné prostredie ako z ropy (až o 50%); ropa sa spracúva v ropných rafinériách (frakčná destilácia)
-frakcie ropy: plynné produkty--benzínová frakcia--letecký benzín( kerozín)--nafta--ťažké oleje (podľa teploty)
-oktánové číslo určuje kvalitu benzínu
-katalytické krakovanie- spracovanie vyskovriacich ťažkých olejov pri benzíne
-Zemný plyn- obsahuje hlavne metán, ale aj etán, propán, bután
-gumárenský priemysel, palivo, výroba vodíka, syntetický plyn (nenasýtené uhľovodíky)
-Uhlie-zuhoľňovaním odumretých rastlín (1 mil. rokov)
-obashuje C, H, O, N, S a min. látky
-čierne uhlie= najkvalitnejšie, 75-95% uhlíka obsahuje; hnedé= 60-75%
-palivo, cenná chem. surovina
-karbonizáciou (900°C) získame- plyn, čiernouhoľný decht, koks, vedľajšie produkty

Alkény (CnH2n)
-nenasýtené uhľovodíky s dvojitou väzbou medzi atómami C
-alkadiény- majú dve dvojité väzby
-kumulované, v ktorých z jedného C vychádzajú dve dvojité väzby
H3C-HC=C=CH-CH3
-konjugované- medzi každými dvoma dvojitými väzbami je jednoduchá väzba
H2C=CH-CH=CH2
-izolované- medzi dvojitými väzbami sa najmenej 2 jednoduché
H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3
Ďalšie príklady: CH3-CH=CH2 propén
CH2CH-CH2-CH3 but1en

-väzba medzi C je kratšia (0,134 nm) ako jednoduchá väzba (0,154 nm)
Fyzikálne a Chemické vlastnosti Alkénov- podobné ako alkány; dvojitá väzba výrazne ovplyvňuje ich vlastnosti aj reaktivitu a reakčným centrom je práve dvojitá väzba; charakteristické reakcie sú Adície
-podľa typu činidla sú elektrofilné:- dvojitá väzba v molekule alkénu predstavuje zvýšenú elektrónovú hustotu, preto reakcia začne naviazaním elektrofilného činidla; druhým stupňom reakcie je naviazanie nukleofilnej častice
-Markovnikovo pravidlo- pri elektrofilnej adícii na nesymetrický alkén sa elektrofilné činidlo naväzuje na ten atóm uhlík z dvojitej väzby, ktorý ma väčší počet atómov vodíka
H2C=CH-CH3+H+-Y-→CH3-CH-CH3→H3C-CH-CH3
|
Y
-Elektrofilná adícia má 3 fázy-1.dochádza k rozštiepeniu väzby v molekule činidla  HY→H+-Y-
2.spojenie elektofilnej častice X+(H+) s elektrónmi substrátu na π komplex a vznikne karbkatión

3.rýchle spojenie karbkatiónu s nukleofilnou časticou

Adícia halogénu- katalizátorom je AlCl3, ktorá rozštiepi molekuly halogénu

elektrofil-

dvojstupňová adícia

Adícia halogenvodíka-

Adícia vody-H2O alebo etalnol sa aduje na alkény v kys. prostredí

Dôkazové reakcie alkénov- s roztokom Br alebo roztokom KMnO4 pri reakcií sa červenohnedý roztok Br odfarbí, lebo dochádza k adícii Br na násobnej väzbe

Polymerizačné reakcie- pre priemysel je dôležitá vzájomná adícia alkénov- polymerizácia

Alkíny- CnH2n-2
-uhľovodíky s jednou trojitou väzbou
Názov alkínu    Molekulový vzorec  Skrátený štruktúrny vzorec       Štruktúrny vzorec

Acetylén                      C2H2                           HC≡CH                                 H-C≡C-H
H
|
Propín                         C3H4                          HC≡C-CH3                             H-C≡C-C-H
|
H
H H
|  |
But-1-én                      C4H6                          HC≡C-CH2-CH3                       H-C≡C-C-C-H
|  |
H H
Fyzikálne a chemické vlastnosti alkínov:- podobné ako u alkánov a alkénov; trojitú väzbu tvorí jedna väzba σ a dve väzby π; σ je stála, chemické väzby prebiehajú najmä štiepením π väzby;
nenasýtený charakter podmieňuje možnosť elektrofilných adícií
-v nesymetrických alínoch sa uplatňuje Markovinikovo pravidlo-v 2 stupňoch

-jednostupňová adícia HCl na acetylén má význam pri výrobe vinychloridu a polyvinylchloridu

Pridaj komentár